První písemná zmínka o Bystřici je z roku 1352. Vznikla jako tržní osada na jedné z nejstarších cest, takzvané Gmundské stezce. Vývoj osady byl v minulosti spjat převážně s majiteli nedalekého hradu Líšno, který ve 14. století vystavěli páni z Dubé, později na něm sídlili mimo jiné Šternberkové či Daňkové z Esse. Za pomoc králi Jiřímu z Poděbrad proti katolickému šlechtici Zdeňku Konopišťskému ze Šternberka byla Bystřice v roce 1471 povýšena na městys. Tragicky poznamenala Bystřici druhá světová válka – část města se stala součástí nacistického cvičiště SS a její obyvatelé se museli vystěhovat. Na území Bystřice vznikl během války také koncentrační tábor pro osoby z takzvaných smíšených manželství, v nichž jeden z partnerů byl Žid. Mezi vězni byli mimo jiné herec Miloš Kopecký, režisér Ladislav Rychman nebo operní zpěvák Jaroslav Pospíšil.
Na katastru města, v osadě Nesvačily, se nachází veřejné vnitrostátní a neveřejné mezinárodní letiště. Už v roce 1937 ho začala stavět armáda a statut vojenského letiště mělo až do roku 1992, kdy se stalo civilním. V roce 2000 získalo statut neveřejného mezinárodního letiště, což mu otevřelo bránu k letům přes hranice. Po roce 1989 byl jeho majitelem Okresní úřad Benešov. Po jeho zrušení přešlo letiště na Úřad pro zastupování státu ve věcech majetkových, odkud bylo převedeno na Středočeský kraj. Okresní úřad letiště v polovině 90. let zapůjčil městu Bystřice.