Nejstarší částí města, ležícího jižně od řeky Sázavy na významné obchodní cestě z Prahy do jižních Čech, je Karlov, kde zřejmě ve 2. polovině 11. stol. založil a po sobě pojmenoval jistý Benedikt (Beneš) opevněný dvorec. Toto místo pak bylo hlavním sídlem pánů z Benešova až do r. 1318, kdy získali nedaleký hrad Konopiště a dvorec opustili. Při něm vznikla osada, v roce 1327 poprvé připomínaná jako městečko a v roce 1512 jako město, jejímž jádrem bylo prostorné tržiště (dnešní Masarykovo náměstí). V roce 1420 město Benešov vyplenili husité, kteří vypálili zdejší minoritský klášter. V pohusitské době náležel Benešov mezi nejvýznamnější města v Čechách. V 18. století se stal centrem kultury a vzdělanosti, k čemuž přispěla hlavně nově založená piaristická kolej. K dalšímu významnému rozvoji Benešova napomáhalo již od 1. poloviny 18. století poštovní spojení s Prahou a zejména pak dokončení železniční trati z Prahy přes Benešov do Českých Budějovic a lokální trať do Vlašimi. Od konce 19. stol. se stal majitelem zdejšího panství následník trůnu František Ferdinand d´Este, který je neodmyslitelně spjat se zámkem Konopiště. Za nacistické okupace v roce 1942 byla část města násilně vystěhována kvůli zřízení rozsáhlého cvičiště SS.
Nejstarší dochovanou stavbou v Benešově je kostel sv. Mikuláše vybudovaný ve 2. polovině 13. století. Dominantou města je torzo minoritského kostela Nanebevzetí Panny Marie postaveného v 13. století, který v roce 1420 vypálili a pobořili husité. K významným památkám ve městě patří dřevěná zvonice stojící před vchodem do kostela sv. Mikuláše na Karlově, v jejímž zdivu je snad částečně zachována jedna z původních věží chrámu. Nynější podobu získala po opravě v roce 1828. Dolní zvonice na Karlově, původně dřevěná, se připomíná už v roce 1627 a její nynější zděná podoba pochází z 1. třetiny 19. století. Je v ní zavěšen jeden z nejstarších zvonů v Čechách zvaný „Ave Maria“, který vyrobil v roce 1322 mistr Rudger. Další zajímavou stavbou je piaristická kolej s barokním kostelem sv. Anny, která byla postavena na počátku 18. století podle plánů Giovanniho Battisty Alliprandiho. Nová radnice (nynější sídlo městského úřadu), která byla obnovena podle projektu arch. Josefa Pleskota, získala cenu Grand prix Obce architektů za rok 1995. Zajímavým turistickým cílem je budova železniční stanice s Císařským salonkem – luxusní čekárnou pro následníka trůnu Františka Ferdinanda d´Este při jeho cestách železnicí. Stavebními památkami, které dokumentují život židovské komunity na území města, jsou starý židovský hřbitov s nejstarším náhrobkem z roku 1687, židovský památník a nový hřbitov. V bývalé modlitebně na novém židovském hřbitově byla v roce 1995 otevřena stálá expozice věnovaná obětem 2. světové války.